Sem querer, Annette passa a ser objeto de um diabólico jogo sexual para os irmãos de criação Sebastian e Kathryn ao escrever um artigo na revista "Seventeen" sobre como pretende permanecer virgem até se casar. Porém, Sebastian recebe mais do que esperava quando tenta levar Annette para cama. A incursão do jovem faz parte de uma aposta que ele fez com a irmã manipuladora, que adora passar o tempo tentando arruinar a vida amorosa dos amigos.